Kepong Gangster mengisahkan perjalanan yang sukar di lima pelajar sekolah tinggi Ah Zhong (Henley Hii), Ah Hai (Melvin Sia), Teo Chew Boy (Hero Tai), Billy (Billy Ng) dan Bing (Rayz Lim). Serind dibuli oleh anak-anak muda yang agresif, mereka memutuskan untuk bergiat dalam aktiviti gangsterisme untuk melindungi diri mereka sendiri. Setelah berjaya melakukan pembunuhan yang diperintahkan oleh pemimpin mereka, Gai Tong Gor (Jovi Theng), mereka mendapati diri mereka tenggelam dalam perairan gelap masyarakat gangster. Segera, anak-anak muda ini dinaikkan ke kedudukan yang tinggi dalam geng kerana mereka digelar sebagai "Lima Harimau". Sejak itu, anak-anak muda yang tidak bersalah kini menjadi samseng paling terkenal di kawasan Kampung Baru Cina. Walau bagaimanapun, kerana mereka menjalani kehidupan mereka agak aman, nasib mereka tidak lama lagi datang ke titik perubahan ketika masing-masing dibinasakan oleh kerakusan, isu-isu dadah, pengkhianatan dan kelaparan untuk mendapatkan lebih banyak kuasa dalam triad gangster, membawa mereka untuk membayar harga yang besar kerana apa yang mereka dapati.